杜月笙初进黄金馆一段时间后，鉴于他出色的表现，黄金荣便收下杜月笙为徒。黄金荣妻子林桂生对杜也是信任有加，常常拿着自己的私房钱叫杜月笙去放高利贷。后来甚至让杜月笙参加“抢土”的行动，“抢土“也就是抢掉别人从租界买来的烟土。”抢土“行动不是自己的心腹之人，是不会参与的。第一次”抢土“行动杜月笙没有让黄金荣失望，也就是借着这机会，杜月笙慢慢的变成了黄金荣的得力干将。

可是第一次的“抢土”行动却发生了这样一件事，从这件事中我们也能看到杜月笙的城府之深，以及手段之高明。

烟草

第一次“抢土”，为首的头子叫做“歪脖子阿广”。这一天，一帮人凭借娴熟的技巧抢得烟土后，便于徐家汇的一小房子集合。将烟土数目一点，发现竟比师傅师母说的数目还多出2包来。这时“歪脖子阿广”动了歪脑筋，何不把这多出的分掉，反正老头子也不会知道。“歪脖子阿广”还不忘威胁大家伙保守秘密。

当一伙人完成任务回到黄公馆的时候，一桌饭菜已经在等着他们了。林桂生点过烟土数目后，十分满意，随后拿出一包烟土，让杜月笙切成九份，阿广拿两份，剩下的就叫杜月笙拿到楼上的房间锁进大铁箱中。杜月笙顺势就将私分烟土的事讲给了林桂生，杜月笙知道义气对于行走江湖的重要，但他更知道应该对谁讲义气。

船运

第二天，黄公馆里，黄金荣夫妇将“抢土”人员招来。黄金荣怒发冲冠，阿广随即便吓得从实招了。责令不再是黄金荣门下徒弟，念在有功便免去“三刀六洞”之刑。“这事以后就交给顾掌生吧”，林桂生便说道“让月笙当下手吧”。黄金荣也许是对杜月笙的考验，便命令杜去取下阿广的一根手指。

“这个— —”

“怎么，怕了？”黄金荣厉声道来。杜月笙知道这是在考验他的胆量，毕竟抢烟土这事可出不得篓子，没有胆量可是会坏事的。杜月笙脑筋一转便解释道，怕是那阿广早已逃离上海了。黄金荣颜色和悦了些，便分析出阿广一时半会儿肯定还没逃走。便唤来手下取出一把利斧，交给了杜月笙。于是，杜月笙便买了一些熟食，带上一壶高粱酒，直奔阿广家中。果然，阿广躺在床上并没有逃走。

看到杜月笙来了，阿广惊慌失措的从床下跳了起来，战战兢兢的几句言语试探后，得知只有杜月笙一个人前来，便放下了一丝戒备。几杯酒下肚后，杜月笙突然大哭。又从腰间拿出几块银元，边哭边说道“咱们师兄弟一场，如今你落难，兄弟这几块银元权且拿着当做盘缠。”

几番推脱之后，阿广便收下了，心中不免升起一股暖意。

敬酒

​再饮了几杯酒后，杜月笙说道“我此番前来，是带了师傅交给我的任务的。”说着便把斧头拿了出来。阿广不免一惊。杜月笙便说“咱们师兄弟一场，虽说师傅有命，但我实在不忍心下手，你姑且早早逃走，免得师傅再派人来找你麻烦。”

阿广难免又对杜月笙感激，匆促问道：“放过了我，师父那边你怎么交代？杜月笙回答说，“你不必担心这个。我没有完成任务。我愿意受罚。”

阿广说：“事情并非那么简单。你来的时间仍然很短。你接了任务。就必须尽力而为，否则师父那的惩罚将是毁灭性的.”

几番厉害比较后。

杜月笙说：“事实上，师父本来是要派别人来做这件事的，但我怕别人来的时候，你的手指会断了，所以我赶紧接下了任务。我接手了这件事。“我希望我兄弟能安全地离开上海。”

阿广被杜月笙的义气深深感动了。他说：“兄弟，既然你这么义气，我不能让你在师傅面前难堪。”阿广突然抓住桌子上的短斧“猛的切了左手的小指。随后，阿广迅速从他的衣服上扯下一块布来绑住他的左手。

杜月笙便是杜月笙，没有本人下手，就成功地取下了阿广的一根手指。

回到黄金荣和林桂生那边交差后，杜月笙并无讲述事情的经过，也没有因为立功而洋洋得意。

这件事以后，黄金荣和林桂生对杜月笙加倍地宠信，特别是林桂生，她认为自己真是没错看人。